Biotina

Acido cis-tetraidro-2-ossotieno[3,4-d]imidazolin-4-valerico
C10H16N2O3S


pm 244,31
CAS 58-85-5
Sinonimi : acido esaidro-2-osso-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-pentanoico; acido cis-esaidro-2-osso-1H-tieno[3,4]imidazol-4-valerico; vitamina H; coenzima R; bios II
DCI biotine
INN biotin
Brevetti : U.S., 2 489 232-238, 1949; U.S., 2 519 720, 1950; U.S., 3 740 416, 1973; Ger., 2 331 244, 1973; U.S., 4 054 740, 1977; U.S., 4 130 712-713, 1978 Farmacopee : BP, FUI, PH. EUR., USP
Notizie generali - La biotina è una sostanza fisiologicamente attiva, formata dalla fusione degli anelli imidazolidonico e tetraidrotiofenico e da una catena laterale di acido valerico. È un coenzima essenziale coinvolto nel metabolismo dei grassi e in altre reazioni di carbossilazione ed è considerata una vitamina del gruppo B. Il fabbisogno giornaliero di biotina è stimato di 100-300 g nell'adulto e nel bambino con età superiore a 4 anni, di 150 g nel bambino di età inferiore a 4 anni e di 50 g nel neonato. La vitamina è generalmente fornita dalla dieta. Alimenti ricchi in biotina sono le interiora, il tuorlo d'uovo, il fegato, il lievito, le arachidi, i cereali, il latte).

I segni e i sintomi carenziali comprendono dermatite seborroica, glossite atrofica, parestesia, dolore muscolare, stanchezza, anoressia, anemia lieve e alterazioni dell'ECG. Il deficit di biotina si verifica molto raramente nell'uomo a causa dell'ampia distribuzione della vitamina nei cibi più comuni. Tuttavia è stato riportato deficit di biotina in pazienti nutriti a lungo con soluzioni parenterali prive di biotina e in pazienti con deficit multiplo di carbossilasi. In seguito ad alimentazione parenterale priva di biotina si sono osservate dermatite esfoliativa e alopecia (simili a quelle da carenza di zinco) che rispondono alla somministrazione di piccole dosi di biotina.
La biotina si combina con l'avidina, una glicoproteina presente nell'albume d'uovo crudo, per dare un composto inattivo, per cui una dieta contenente il solo bianco d'uovo come fonte proteica porta all'insorgenza di una sindrome da carenza di biotina.
Proprietà chimico-fisiche - Polvere cristallina bianca o cristalli aghiformi incolori, lunghi e sottili. Molto poco solubile in acqua e in alcool, praticamente insolubile nei comuni solventi organici, solubile nelle soluzioni diluite di idrossidi alcalini.
p.f. = 232-233 °C
[ ] compreso tra + 89° e + 93° (c=1 in sodio idrossido soluzione allo 0,4%)
Il pH di una soluzione acquosa allo 0,01% è di 4,5.
Incompatibilità chimico-fisiche - La biotina si combina con l'avidina, una glicoproteina presente nell'albume di uovo, dando luogo alla formazione di un prodotto inattivo.
Identificazione - 1) Lo spettro IR, registrato in KBr, mostra assorbimenti identici a quelli di uno standard di riferimento. 2) Scaldando si sciolgono circa 10 mg di sostanza in 20 ml di acqua. Si lascia raffreddare e si aggiunge 0,1 ml di acqua di bromo che si decolora subito. 3) Esame TLC su piastre ricoperte di gel di silice; eluente: metanolo/acido acetico glaciale/toluene (5/25/75); rivelante: 4-dimetilaminocinnamaldeide soluzione spray.
Saggi di purezza - 1) Perdita all'essiccamento: 1%. 2) Ceneri solforiche: 0,1%. 3) Metalli pesanti: 10 ppm. 4) Sostanze correlate: 0,5% di ogni singola impurezza, determinate per TLC seguendo il metodo descritto nel saggio 3 di Identificazione.
Determinazione quantitativa - 1) A 500 mg di sostanza in esame si aggiungono 100 ml di acqua e alcune gocce di fenolftaleina. Si titola lentamente con sodio idrossido 0,1 N, riscaldando e agitando continuamente la sospensione. 1 ml di titolante = 24,43 mg di biotina.
2) Si sospendono 200 mg di sostanza in esame in 5 ml di dimetilformamide e si scalda fino a solubilizzazione completa. Si aggiungono 50 ml di alcool e si titola con tetrabutilammonio idrossido 0,1 M, determinando il punto finale al potenziometro. 1 ml di titolante = 24,43 mg di biotina.
Conservazione - La biotina si conserva in contenitori ben chiusi, al riparo dalla luce.
Farmacocinetica - La biotina viene assorbita rapidamente dal tratto gastrointestinale, in particolare a livello del primo terzo dell'intestino tenue. La quantità eccedente il fabbisogno dell'organismo si ritrova in forma immodificata nelle urine. Solo una minima parte viene metabolizzata a bisnorbiotina e a biotina sulfossido.
Indicazioni terapeutiche - La biotina è impiegata per prevenire o trattare il deficit della vitamina e, come coadiuvante, nel trattamento di affezioni cutanee a carattere seborroico e desquamativo, alopecia, areata, acne volgare, glossite. È anche presente in numerose preparazioni multivitaminiche in quantità variabili da 30 a 300 g. La biotina è generalmente ben tollerata dall'organismo umano e priva di effetti collaterali, anche a dosaggi elevati.
Posologia e vie di somministrazione - La biotina si somministra per via orale in dosi di 5 mg due volte al giorno per tre mesi o per via i.m. in dosi di 5-10 mg tre volte alla settimana per sei mesi.
Controindicazioni e precauzioni d'uso - In corso di trattamento con biotina si consiglia la riduzione dell'apporto alimentare di proteine e grassi e, inoltre, si raccomanda di escludere dalla dieta l'albume di uovo crudo nel quale è contenuta avidina (vedi Incompatibilità chimico-fisiche).
Letteratura - P.N. Confalone et al., Helv. Chim. Acta 59, 1005, 1976; R.J. Parry, M.G. Kunitani, J. Am. Chem. Soc. 98, 4024, 1976; M. Marx et al., ibid. 99, 6794, 1977; M.J. Cravey, H. Kohn, ibid. 102, 3928, 1980; H. Siegel, Experientia 37, 789, 1981; D.L. Vesely, Science 216, 1329, 1982; D.B. McCormick, Nutr. Rev. 33, 97, 1975; B. Wolf et al., New Engl. J. Med. 313, 16, 1985.

Farmacia S. Paolo - Roma

<< torna indietro


Istituto Ortodermico Italiano
Viale XXI Aprile, 29 - 00162 Roma - P.IVA 10378430580
© 2011 all right reserved
Designed by Studio Ruggieri Poggi